Муниципальный округ Чертаново Южное исторически связан с небольшой подмосковной деревней Чертаново, которая дала название трем муниципальным образованиям в городе Москве. Деревня Чертаново располагалась на берегах речки Чертановки, там, где сейчас проходит улица Чертановская и Варшавское шоссе. В 1930-е годы был разработан первый план застройки Чертанова и включения деревни в черту города Москвы, но начало войны помешало осуществить этот план. Частью города Москвы деревня Чертаново стала только в 1960 году, а территория деревни стала застраиваться современными многоэтажными домами.

Первые документальные сведения о Чертанове встречаются в переписной книге дворцовой Коломенской волости 1675-1677 годов. В течение почти двухсот лет деревня входила в состав дворцовых владений, а в 1797 году стала удельным владением. Изначально крестьяне Чертанова занимались садоводством, чаще всего выращивали малину. После того, как в середине 19 века была пущена в эксплуатацию Курская железная дорога, а в Москву стали доставлять более дешевые фрукты с юга, жители Чертанова начали развивать огородничество. Одной из самых популярных культур, которые выращивали здесь, стала капуста. Под огороды распахали низменные места по берегам реки Чертановки, символически обозначенной во флаге муниципального округа Чертаново Южное лазоревой стенозубчатой полосой.

В прошлом на территории муниципального округа Чертаново Южное, в районе станции метро Аннино, находилась деревня Анино. В 1895 году в этой местности было положено начало производства кирпича. В советское время, это производство стало мощным предприятием по выпуску строительных материалов (кирпича), аллегорически обозначенное во флагезолотой полосой.

В начале 1930-х годов рядом с кирпичным заводом возник посёлок Красный Строитель, большую часть которого снесли в 1960 году. Оставшаяся часть поселка сохранилась, и стала частью района Южное Чертаново, а затем вошла еще и в территориальные границы муниципального округа.

В 1989 году начала прокладываться новая улица, которая проходит в настоящее время по территориям трех муниципальных образований в городе Москве: Бирюлево Западное, Чертаново Центральное, Чертаново Южное и получившая название "улица Подольских Курсантов". Улица названа в честь курсантов Подольских пехотного и артиллерийского училищ, которые в октябре 1941 года в течение трёх недель обороняли юго-западные подступы к Москве. Подвиг курсантов Подольских пехотного и артиллерийского училищ нашел отражение в гербе муниципального округа Чертаново Южное. Червленая стенозубчатая полоса флага аллегорически символизирует героизм, мужество и стойкость Подольских курсантов, ценой своих жизней, задержавших продвижение гитлеровских войск к южным подступам Москвы.

Еще во второй половине 19 века в здешних местах возникла усадьба семьи Феррейнов – российских фармацевтов. Имение располагалось недалеко от станции Битца (Курского направления Московской железной дороги). Наибольшую известность в России второй половины 19 века из этой семьи получил Владимир Карлович Феррейн (1834 – 1918гг.).

Владимир Карлович был магистром фармацевтики, содержал в Москве крупнейшую в Европе Старо-Никольскую аптеку (действующую и по ныне), имел чин действительного статского советника. Несколько лет этот купец 1-й гильдии был членом Московской городской думы. Учитывая его заслуги, фармацевты избрали Владимира Карловича председателем Московского фармацевтического общества. Он также активно занимался благотворительностью, работал в различных попечительских фондах и советах.

В усадьбе фармацевта, были обширные плантации лекарственных растений и большой ботанический сад. Плантации лекарственных растений заходили и на территорию теперешнего муниципального округа Чертаново Южное. Учитывая, что в Москве преобладают юго-западные ветры, легко можно представить, какой ароматный поток воздуха шел из этого района в сторону Москвы. В настоящее время, недалеко от южной границы муниципального округа Чертананово Южное, с 1931 г., на бывших плантациях лекарственных растений фармацевта В.К.Феррейна, располагается Всероссийский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР).

Цветок василька на флаге и в гербе муниципального округа Чертаново Южное символично напоминает о выдающемся российском фармацевте Владимире Карловиче Феррейне, о его деятельности и заслугах пред Москвой, а также существовавших когда-то в этих местах, где он жил и трудился, обширных плантациях лекарственных растений.

Примененные во флаге цвета символизируют:

лазурь – символ красоты, любови к родине, верность, доброе предзнаменование, гордость, славу, величие, а также водную гладь (поверхность);

золото – символ справедливости, милосердия, самостоятельности, богатства, процветания;

червлень – символ подвига, храбрости, мужества, неустрашимости, стойкости и великодушия;

пурпур – символ достоинства, благочестия, умеренности, щедрости и верховной власти;

зелень – символ изобилия, плодородия, радости, свободы, покоя и мира.